Além disso, a irradiação com UVA pode dar origem a singletos de oxigénio a partir de furanocumarinas livres, complexadas ou a partir dos mono-aductos. Devido à produção de espécies reativas de oxigénio (ROS) e de radicais livres vai haver stress oxidativo a nível do DNA, das proteínas e das membranas lipídicas com consequente morte celular, mutações e aberrações cromossómicas.
Efeitos mutagénicos [3], [4], [11]
As furanocumarinas podem causar dano ao nível das células através da ligação covalente ao DNA após exposição a certos comprimentos de onda de luz ultravioleta A (UVA 320-380 nm). Assim, após absorção de um fotão proveniente da radiação UVA, um resíduo de pirimidina do DNA (preferencialmente uma timina), liga-se covalentemente a um dos locais fotorreativos das furanocumarinas. O mono-aducto resultante pode levar à formação de um bi-aducto caso haja a absorção de um segundo fotão e uma nova pirimidina na cadeia oposta do DNA livre para a formação de um cross-link intercadeias.
Referências bibliográficas:
[3] Eisenbrand, G. (2007). Toxicological assessment of furocoumarins in foodstuffs. Molecular nutrition & food research, 51(3), 367-373.
[4] Gambari, R., Lampronti, I., Bianchi, N., Zuccato, C., Viola, G., Vedaldi, D., & Dall'Acqua, F. (2007). Structure and biological activity of furocoumarins. In Bioactive Heterocycles III (pp. 265-276). Springer Berlin Heidelberg.
Imagem adaptada de:
[11] Panno, M. L., & Giordano, F. (2014). Effects of psoralens as anti-tumoral agents in breast cancer cells. World journal of clinical oncology, 5(3), 348.
psoraleno
timina
Radiação UVA (320-380 nm)
3,4 - monoaducto
4',5' - monoaducto