Metabolismo
Referências Bibliográficas:
[3] Eisenbrand, G. (2007). Toxicological assessment of furocoumarins in foodstuffs. Molecular nutrition & food research, 51(3), 367-373.
[8] Melough, M. M., Vance, T. M., Lee, S. G., Provatas, A. A., Perkins, C., Qureshi, A., ... & Chun, O. K. (2017). Furocoumarin Kinetics in Plasma and Urine of Healthy Adults Following Consumption of Grapefruit (Citrus paradisi Macf.) and Grapefruit Juice. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
Após ingestão oral de alimentos contendo furanocumarinas estes compostos são quase completamente absorvidos no trato gastrointestinal.
Algumas furanocumarinas têm capacidade de se ligar a proteínas de soro humano, particularmente à albumina, sendo assim distribuídas na corrente sanguínea.
O metabolismo das furanocumarinas ocorre principalmente no fígado através do citocromo P450 e provavelmente também no intestino. As principais vias de biotransformação são a epoxidação, a hidroxilação, conjugação com glucuronídeos e abertura hidrolítica do anel da lactona.
A principal via de excreção é o rim e 5-10% são excretados pelas fezes. [3]
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Ainda pouco se sabe sobre a absorção e excreção destes compostos após a sua ingestão e como tal foi feito um estudo recentemente cujo objetivo era detectar a presença de furanocumarinas na toranja e no sumo da toranja e observar a sua cinética no sangue e na urina. Estudaram-se 7 furanocumarinas: psoraleno, bergamoteno, 6′,7′-DHB (6’,7’-di-hidroxibergamoteno), epoxibergamoteno, 8-metoxipsoraleno (8-MOP), 5-metoxipsoraleno (5-MOP) e o bergaptol.
Apenas o bergamoteno e o 6',7'-DHB foram detetados no plasma. Estas foram também as furanocumarinas em maior concentração na toranja. Ambos os compostos apareceram no plasma 15 miutos após a ingestão de toranja ou do seu sumo e atingiram o pico de concentração 30-60min depois. Na maioria dos participantes já nenhum destes compostos se encontrava presente no plasma 4 horas após ingestão.
A deteção de furanocumarinas na urina foi possível 1 hora logo após a ingestão dos frutos e a sua concentração máxima foi atingida 2-4 horas após a ingestão. O bergaptol e o 6’,7’-DHB foram as furanocumarinas encontradas em maior concentração na urina, estando as outras também presentes mas em menor concentração. Ainda assim, mesmo 24 horas após a ingestão as furanocumarinas ainda se encontravam em baixas quantidades na urina.
Tendo em conta as diferenças nas concentrações relativas entre as furanocumarinas no plasma e na urina, parece evidente que as furanocumarinas sofram uma metabolização significativa no organismo. Segundo este estudo e indo ao encontro de estudos mais antigos, parece ficar implícito que algumas furanocumarinas são convertidas a bergaptol antes do processo de excreção. Este composto era também o composto em maior concentração na urina, mas não foi detetado no plasma.
No presente estudo, foram identificados os seguintes metabolitos de furanocumarinas na urina:
glucuronídeo do bergaptol
conjugado sulfonado do bergaptol
glucuronídeo do 6',7'-DHB
Estes metabolitos atingiram as suas concentrações máximas na urina dentro do mesmo período de tempo que os seus compostos originais mas encontravam-se presentes em menor quantidade.
Devido às numerosas preocupações relacionadas com a saúde que têm sido associadas às furocumarinas, são necessários estudos contínuos àcerca destes compostos e sobre as suas fontes de exposição. Esta pesquisa demonstra que as toranjas e o sumo de toranja são uma fonte dietética de furocumarinas e, após a sua ingestão, estes compostos podem ser encontrados e medidos no plasma e na urina. A quantificação destas concentrações ao longo do tempo é um passo crucial na compreensão do metabolismo das furocumarinas e os potenciais efeitos nefastos para a saúde com que estas possam estar relacionadas. [8]
para consultar as estruturas químicas referidas.
